そんなときの理由はたいてい、PHPの allow_url_fopen ディレクティブが off になっているためだったりします。
WordPressデフォルトの自動更新機能はこのディレクティブが on になってないと使用できないようです。
この設定はユーザー側で変更できないことがほとんどなのであきらめるしかないんですが、FTPの接続情報を設定ファイルに直接記述しておけば都度入力の手間を省くことができます。
define('FTP_HOST', 'サーバのホスト名またはIPアドレス');
define('FTP_USER', 'FTPユーザー名');
define('FTP_PASS', 'FTPパスワード');
FTP_HOSTの値にホスト名を指定した場合、共用サーバの仕様によっては名前解決に失敗することがあるようです（WADAXとか）。
なので、そんなときは自分のデータが格納されているサーバのドメインをnslookupするなりしてIPアドレスをゲットしてください。
詳しくはWordPress Codex 日本語版でどうぞ。
